Seperti diketahui, Bobby melakukan debut pertama kali dengan iKON pada 1 Oktober 2015 sebagai main rapper yang sukses membuat namanya melambung.
Bobby bergabung dengan YG Entertainment melalui audisi global di New York pada tahun 2011.
Kemudian, ia merupakan salah satu anggota kunci atau pentolan dari grup musik tersebut.
Di waktu-waktu awal, Bobby memimpin produksi lagu dan album band iKON.***